Тут уже кто-то высказывал мысль о проведении "чего-то типа спортивного ориентирования", но я не нашел где, поэтому опишу здесь, как я это вижу.
В окрестностях Курска выбирается несколько контрольных точек, расположенных рядом с заметными ориентирами. На старте всем участникам выдается описание первой точки. Доехав до нее, каждый участник находит крупно написанный где-нибудь рядом код и отсылает его по СМС диспетчеру, в ответ получая описание следующей контрольной точки.
На гонку (или, может быть, ее правильнее назвать игрой?) можно заявляться командами с любым количеством участников, от одного до бесконечности. Понятно, что оптимальным будет состав два-три человека, некоторым будет проще в одиночку, а бОльшее количество участников в команде приведет к падению ее мобильности и средней скорости, и команда из 10 человек вряд ли выиграет.
Контрольные точки можно расположить таким образом, чтобы между какими-нибудь двумя последовательными было несколько вариантов пути - например, срезать по пересеченке или крюк по хорошему асфальту. Но продумать это так, чтобы и щоссейники, и МТБшники были в более-менее одинаковых условиях.
В каком виде сообщать контрольные точки - координатами, текстовым описанием или еще как-то - тема, требующая отдельного обсуждения. Если координатами, то те, у кого есть GPS, получат преимущество перед теми, кто пользуется бумажной картой (кстати, карты в любом случае придется напечатать и всем раздать).
По времени - так, чтобы среднетренированный участник проходил всю дистанцию с утра и до начала сумерек.
Вариант с проведением данного действа ночью заманчив, но слишком опасен.
По месту проведения - я бы выбрал местность на юго-восток от Курска - Клюкву, Лебяжье, Черемушки, Зорино... Надо будет поездить, повыбирать контрольные точки, попытаться проехать трассу и оценить время прохождения.
С технической стороны - можно устроить даже автоматическое онлайн-отображение в инете прохождения дистанции участниками. И рассылку участникам по запросу СМСок с информацией, кто в данный момент на каком этапе - так будет азартнее. Софт для этго могу написать сам, технческая возможность автоматически обрабатывать СМСки имеется.
Вообще всячески готов участвовать в организации этого мероприятия, если меня поддержат.